Dopo pochi anni trascorsi a scrivere sceneggiature, Romanek decise di concentrarsi sui video musicali e firmò per la Satellite Films, divisione della Propaganda Films di David Fincher. Da allora cominciò a collaborare con molti musicisti di successo e di vari generi, e i suoi video hanno ricevuto buoni consensi e talvolta anche premi. Uno dei suoi primi video fu quello per “Closer”, dei Nine Inch Nails..Il regista vinse nel 1996 il suo primo Grammy Award per il video di “Scream” (miglior video di breve durata), canzone nata dalla collaborazione tra Michael Jackson e sua sorella Janet. Nello stesso anno diresse un altro clip per Johnny Cash, Il video ebbe sette nomine agli MTV Video Music Awards, vincendone uno per la cinematografia, e Romanek fu premiato con un terzo Grammy.Altri video girati da Romanek e che hanno ricevuto consensi e premi sono “Are You Gonna Go My Way” (Lenny Kravitz), “Rain” (Madonna), “Devil’s Haircut” (Beck), “99 Problems” (Jay-Z), “Free Your Mind” (En Vogue), “Criminal” (Fiona Apple), “Can’t Stop” (Red Hot Chili Peppers e “Faint” (Linkin Park).